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    重要的是利用几种波谱方法结合推测有机分子的结构.   (六)芳香烃   苯的结构和芳香性   理解芳香性的概念和判断芳香性的Hückel规则,能用此规则判断一给定的分子(或离子)是否是芳香性的.   苯的异构,同系物和命名   苯及其同系物的物理性质和波谱性质   主要了解其波谱特征,例如芳香烃的NMR谱学特征,不同取代苯在IR指纹区的特征等.   化学性质   亲电取代反应及机理;傅氏反应的特点及局限;氯甲基化反应;Gatterman-Koch反应;芳香环上取代基的定位效应;其它反应:侧链氧化;侧链取代;芳香环上的还原:催化加氢,Birch还原.   萘的结构和化学性质   (七)立体化学   基本概念   对映异构(体);手性分子;镜像;旋光性,旋光度;对映体;非对映体;差向异构体;内消旋体;外消旋体;手征性;手性中心.   对映异构体构型的表示法   R/S法(次序规则).   熟悉各类手性分子   含1—3个手性碳原子的手性分子;不含手性碳原子的手性分子;环状化合物.   立体异构体的制备和反应   熟悉能产生立体异构体的化学反应及机理,象烯烃与卤素的反式加成,环氧乙烷的开环,羰基化合物的加成(Cram规则)等等.   (八)卤代烃   异构,分类,命名   波谱性质,尤其是NMR谱   化学性质   亲核取代反应及机理(SN1,SN2);影响亲核取代及机理的因素;亲核试剂的亲核性;SN2反应的立体化学;SN1反应中的重排;邻基参与.   消除反应及机理(E1,E2,E1cb):消除反应的取向(Saytzeff规则)和立体化学;消除反应和取代反应的竞争.   卤代烃与Mg,Li,Na等的反应:Grignard试剂,有机锂试剂及其应用.   (九)醇,酚,醚   结构,分类,命名   醇的物理性质和光谱性质   氢键对其物理性质的影响;IR光谱和NMR谱的特征.   醇的化学性质   醇的酸性(与其它类型化合物如H2O,酚,羧酸酸性的比较);与酸性有关的反应(与金属如Na,Mg,Al的反应);醇的氧化(形成醛/酮,羧酸);熟悉各种氧化剂;醇的成酯反应:与无机酸成酯,与有机酸成酯(机理);卤化反应;用SOCl2卤化的立体化学及机理;用HX的卤代反应(Lucas试剂用来区别六个碳原子以下1,2和3醇);Wagner-Meerwein重排.   醇的脱水反应:反应机理/扎依切夫规律;反应活性;重排;分子间脱水成醚.   多元醇的反应:与HIO4或Pb(OAc)4的反应;片呐醇重排反应及机理.   酚的物理性质和光谱性质   酚的化学性质   酸性及与之相关的反应;Fries重排;芳环上的亲电取代:卤代,硝化,磺化;其它亲电取代:与醛的作用;与CO2的作用;Reimer-Tiemann反应;酚的氧化反应.   酚的制备方法   异丙苯氧化法;氯苯水学内容,化学式和相关化学方程的记忆难度至今难以忘却,因为那些方程式实在太难记忆了,本想这上了大学解法;苯磺酸碱熔法.   醚的反应   与HX的反应(醚键断裂)及机理;Claisen重排;环氧乙烷的反应.   醚的合成方法   Williamson合成法.

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