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同学你好！
第一个句子很别扭哦，一般没有这么用的。
았/었/였으면 좋겠다是固定的句型，就是单纯地表示自己的希望，“如果....就好了”。所以一般是用第二句。
ㄹ/을걸一般是两个用法：
1、表示话者的推测和对方所知或对方期待的不同。带有轻微的反驳或感叹意味。比如：
그 사람은 벌써 떠났을걸.那个人应该已经走了。（此时听者还以为或者希望那个人还没走）
아마 지금쯤 동생은 제 방에서 빵을 먹을걸.可能现在我弟正在我房间吃面包呢。
2、用于自言自语，表示对自己没有去做的某些事情，有些后悔或惋惜，有“(如果)…就好了”的意思。
밥을 먹으라고 할 때 먹을걸.叫我吃饭的时候就应该吃啊。
내가 잘못했다고 먼저 사과할걸.我先认错道歉就好了。
祝同学学习进步~