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同学你好~
Die Studenten bemühen sich, um die Prüfung zu bestehen.(句子中的um是动词所需要的介词，不是um...zu...)这里我们不再加um，因为这里表示介词宾语。
zu + Inf. 本身还有名词性用法，即在句中作主语、宾语、介词宾语或定语，这种情况下不能用 um...zu 代替。如：

1. Der Weg, diese Frage zu lösen, ist schwer. (作定语)

2. Sein Wunsch, Arzt zu werden, ist in Erfüllung gegangen. (作定语)

3. Es freut mich besonders, Sie hier zu treffen. (作主语)

4. Er lehnt es ab, den Plan zu ändern. (作宾语)

5. Ich interessiere mich dafür, in einem Café Musik zu hören. (作介词宾语)

可以替换的情况：um...zu 在句中作状语，并表示结果或者目的的时候。

祝学习愉快！