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同学你好~~~
第一个红框，明日しかない、表示“只有明天”，后面的~じゃない读升调、表示疑问、确认。
这句意思就是：不是只有明天了吗？
第二个框，动词原形是 楽しむ、表示享受、享乐，楽しめない 是他的可能形的否定，也就是“无法享受”
くらい表示程度、なら则是假定。
综上这里要表达的是，好不容易有个假期，如果无法享受的话（工作不完成，就会很在意，就没法好好享受假期）
而选项2的意思是“因为资料的截止期是明天”，但是文中说部长是说到休假之后也可以，所以明天并非截止期哦！
可以点追问
祝学习愉快！