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同学你好，
-았/었/였던들表示前面假设一种与过去事实相反的行为或状态，而后面则推测这一行为或状态的结果与现实相反，以此表示对过去事实的后悔。
例如：
평소에 미리미리 공부를 했던들 지금처럼 시험 준비를 위해 밤을 새우지 않아도 됐을텐데.
要是平时多学学的话，也不至于像现在这样为了准备考试通宵达旦了。（后悔之前没学习）
在同学的问题中，事实上是已经喝了很多咖啡，而且晚上睡不着觉了，作者想表达的意思是“如果不喝那么多咖啡，就不会因睡不着觉而受苦了”，因此要用마시지 않았던들表示“如果不喝的话”。这句话翻译成：如果不是不假思索地喝那么多咖啡，就不会像这样因睡不着觉而受苦了。
如果像同学改的句子那样，表示“如果喝了那么多咖啡的话”，后句应该接“考试的时候就不会打瞌睡了”，来表达“正是因为没有喝那么多咖啡，而导致考试的时候打瞌睡了。”
祝同学学习愉快~