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同学你好，这里注意第一句有一个【こと】，第二句没有。

【しっかり勉強しておくべきだった】是说话人直接的内心感叹，相当于直接引语样的东西，所以后面那个【と】表示的是引用的内容，就和【なになにと言う】是一样的。
意思是：很后悔，如果当初努力学就好了。
那么实际情况就是：说话人没有好好学。

しっかり勉強していなかった【こと】【を】悔やむ。

这句话这里它就不是引用了，【こと】是形式体言，它将前面的句子体言化，做的是后面谓语的宾语。
有点类似：
他说我好饿。
他在说故事。

希望以上解答可以帮到同学，若对助助的回复有疑问，请同学在【追问】框中提出哦。
祝同学学习愉快哦~｡◕‿◕｡