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All of his hopes and dreams of one day becoming the company's CEO went down the drain when the company went bankrupt.
翻译：随着公司的破产，他所有的希望以及有朝一日成为公司总裁的梦想都破碎。

【All of his hopes and dreams of becoming the company's CEO one day】主语，dream of doing sth 表示：梦想做某事。这句中“所有的希望和有朝一日成为公司总裁的梦想”作并列主语。
【went down the drain】谓语动词+宾语，也是一个固定词组，表示：每况愈下; 前功尽弃; 付之东流;
【when the company went bankrupt】when引导的时间状语从句

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