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同学，你好

私が行かないと、彼一人では無理でしょう。
这里的と表示假定。如果……。
比如：
冬の時にコタツがないと、困りますね。冬天没有暖炉的话，会很不好过的。

第二句也是可以的。
ては / では 可以表示顺接假定条件，句子后项多是否定或消极的内容。
如：
あんまり飲んでは体に障るだろうから、もう止そう。／喝得太多对身体不好，不要喝了吧。
話があまり簡単では、分かりにくいだろう。／话说得过于简单了，不容易懂吧？

私が行かなくては、彼は一人で無理でしょう。
因为句意是表达“如果我不去，他一个人的话做不到”，后半句是强调“一个人的状态”，所以强调对比的 は，用在“一人”后面比较好。
私が行かなくては、彼一人では無理でしょう。

希望以上解答能够对同学有所帮助哦~
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祝学习愉快！( • ̀ω•́ )✧