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同学好~

助助看了一下你的描述，我觉得你把这2个语法想的有点复杂啦~
不需要想什么回答是要主观啊还是客观啊。其实只要抓住2个句型的主要点就好了。

~てはいけません这个句型是表示禁止的，也就是：不能做...，不允许做....
比如：
1. ここに車を停めてはいけない。此处不能停车。
2. “今晩、風呂に入ってはいけない”と、医者に言われた。 医生对我说：“今晚不能洗澡。”
3.  宿題をすまさないうちは、遊びに行っては行けませんよ。 作业没有写完不能出去玩哟。

同学上面举得2个例子更像是在表达请求许可、允许。
而~てもいいですか这个句型就是表示允许、请求的。翻译成：可以...吗?  能做....吗?
比如：
会议室に行ってもいいですか。我可以去会议室吗？
本を読んでもいいですか。 可以读书吗？
扫除してもいいですか。  可以打扫吗？

这2个句型就是这么简单的区别，所以同学不用考虑要不要主观啊客观啊。想复杂了反而不太容易理解~
说回同学举的例子。
问句:お兄さんと一緒に食事に行ってはいけませんか（哥哥我不能跟你一块去吃饭吗？）
否定回答:はい、それは　ちょっと（不行）
肯定回答:いいえ、どうぞ（可以啊）
显然问句是询问对方是否可以，也就是请求允许(从回答也可以看出)。所以这句话应该改为:お兄さんと一緒に食事に行ってもいいですか。

问句:ここに立って　京急線を待ってはいけませんか。（我不能站在这里等京急线的车吗？）
否定回答:はい、駄目です
肯定回答:いいえ、大丈夫です
这个例子也是同样寻求对方的允许，请求对方。所以也应该改为：ここに立って　京急線を待ってもいいですか。

如果是用表示禁止的句型来问，就应该是：
问：ここで写真を撮ってはいけませんか。这里是禁止拍照吗?/这里不能拍照吗？
答：はい、いけないです。是的，禁止拍照。/不能拍照。
这个例子很显然是在确认是不是不能做某事。而不是在请求别人哦。

希望对你有帮助！