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同学好，
essere contento per qualcuno= 为某人感到高兴，比如：Sono contento per te. =我为你感到高兴。
essere gentile con qualcuno= 对某人和善/友善，比如：Song gentile con Giana.= 我对Giana很友善。
可以把这两个当成是词组来记忆。不同的前置词，用法也是不同的呢，per常用的是表示“目的或者原因”，con更多表示“伴随”（有点类似英语的with用法）。所以你说的：Come si chiama quella ragazza con una borsa? = 那个拿着包的女孩子叫什么？Parlo con Marco.= 我和Marco 讲话， 这里的句型是 parlare con qualcuno= 和某人讲话。
具体情况具体分析，很多时候，这些小细节需要着重区分记忆哦，学习加油～