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同学好~
首先你说的这两个句子都是可以的：
Nicola deve andare alla posta a chiedere informazioni.
Nicola deve andare alla posta e chiedere informazioni.
这是因为：如果按照句型“andare a fare qualcosa=去做某事” 理解的话，那么这里的前置词就是a，不能省略，这是一个整体；如果按照句型“dovere+infinito”就是情态动词后面要加动词原形去理解的话，其实相当于就是两个并行的句子：Nicola deve andare alla posta e （deve）chiedere informazioni. 后面的deve跟前面句子的deve一样，可以省略。
两句话翻译成中文，含义差不多的，没什么差别，唯一的差别是句型的使用。希望可以让你很好的理解，如果有问题，可以进一步沟通，学习加油哦~