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同学你好~

1：这里是【行く】的其中一个意思：（事物）进行；进展。
日语解释是：物事が進展、実現する。

【うまい】是一个形容词，表示【好的，顺利的，巧妙的】。
后面要修饰的话只能是修饰体言，如果要修饰动词的话，需要变成它的连用形。
而形容词连用形=「い」改成「く」，所以，这里是「うまく」＋「いく」，表示【进行得顺利、顺利地进行。】
例如：
妥協しない人は仕事があまりうまくいかない
不妥协的人，工作不会太顺利。

うまくいっていた：之前一段时间一直很顺利。

2：【あまりにも】的意思与【あまりに】一样，是“太过……”的意思，但是表示的程度更深。并含有些出乎自己意料的语感在里面。
例句：
あまりにも辛くて、食べると死ぬかもしれない。（这东西超级辣，吃了可能会死的。）
あまりにも非常識な同僚。（非常不靠谱的同事）

【とても】则表示程度之高，没有“太过……”的意思。
例如：とても辛い。非常辣。

句子意思是：正因为至今为止的人生太过于顺利了，这次的失败才无法接受。

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祝同学学习愉快哦~｡◕‿◕｡