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同学你好~
which引导非限定性定语从句，指代的是He and his fiancée, Jane, went horse-riding这件事。
after which指的是在这件事之后。

类似的比如
Please stand and pledge the flag, after which Dr. Jerome Taylor will give the invocation.
请起立对旗宣誓，之后杰尔姆·泰勒博士将做祈祷。(after which =在“起立对旗宣誓”之后）

only to可以不翻译出来，往往表示一种出乎意料的或令人失望的结果。
I arrived at the shop only to find I'd left all my money at home. 我到商店却发现钱全放在家里。
He lifted a rock only to drop it on his own feet. 他搬起石头砸了自己的脚。

to +one's + 情感类名词”结构在句中常用作插入语，表示说话人的态度、观点等。
用于这一结构的名词通常是一些表示高兴、惊讶、悲伤、满意、失望、遗憾等表示情感的名词。

常见的主要有： astonishment （惊讶）， amazement （惊愕）， annoyance （烦恼，恼火）， delight （高兴）， dismay （惊慌、愕然）， disappointment （失望）， joy （高兴）， relief （欣慰，释然）， regret （遗憾）， surprise （惊讶）， satisfaction （满意）， sorrow （悲伤）等。

to their dismay在这里也是插入语

祝同学学习进步~