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同学你好~
by是介词，介词后面的动词要用动名词形式，所以这里是guessing动名词。

which指代a gambling competition，in which就相当于in the gambling competition，是一个介词短语，在定语从句中作状语。

当关系代词在定语从句中作介词宾语时，我们通常用“介词＋关系代词”引导定语从句。如果指“人”，用“介词＋whom”；如果指“物”，用“介词＋which”。

This is the house in which we lived last year. 这是我们去年居住的房子。
这个句子相当于This is the house which we lived in last year.
which指代的是house，实际上which we lived in中which是in的宾语，这种情况下可以把in提前到which前，变成in which we lived

Copper is one of the metals with which we are most familiar.铜是我们最熟悉的金属之一。（形容词familiar与with连用）


同学也可以看看这里，对介词+关系代词的详细解释
https://www.hjenglish.com/new/p1189200/

祝同学学习进步~