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お金を払おうとして、財布を忘れたことに気づいた時は、はずかしいったらなかった。

といったらない=といったらありはしない＝といったらありゃしない＝ったらない。表示的意思都是一样的，都是：没有比～更……；……得不得了；……极了；再～不过了；非常……。前面接续表示情感类的名词和形容词。有时候也可以接续动词原型或者形容动词，但比较少。
例如：
朝からテレビをつけて、やかましいと言ったらない。 从早晨就打开电视，吵得不得了。
その時の表情はおかしいと言ったらなかった。 当时的表情之可笑简直无法形容。

句意：要付钱的时候，发现钱包忘带了。这个时候别提有多尴尬了。

ってことは=ということは，进行说明
って：意思很多，在此不赘述
わけが：由于...

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