同学你好，该知识点来自沪江网校《英语零基础直达大学六级【全额奖学金班】》的课程，想要更系统的学习，欢迎进入课程学习。不仅可以和更多的同学一起学习，而且还有老师、助教随时的学习指导和知识点解答哦。

同学你好~
这里couldn't前要加从句的主语he，然后就可以了。
when可以和延续性动词连用，也可以和短暂性动词连用
Why do you want a new job when you've got such a good one already？（get为短暂性动词）你已经找到如此好的工作，为何还想再找新的？
Sorry，I was out when you called me．（call为短暂性动词）对不起，你打电话时我刚好外出了。

when从句的谓语动词可以在主句谓语动作之前、之后或同时发生
When he had finished his homework，he took a short rest．（finished先发生）当他完成作业后，他休息了一会儿。
When I got to the airport，the guests had left．（got to后发生）当我赶到飞机场时，客人们已经离开了。

祝同学学习进步~