故事主人公方鸿渐在外留学四年换了三所大学，最终一无所成，在一个爱尔兰人手中买了子虚乌有的克莱登大学的哲学博士学位。在归国的时候，与苏文纨同乘一艘船，自此有了后来与她的一番纠缠。回到上海的方鸿渐起先住在他的前未婚妻家中，供职于一家报馆。在一次去苏文纨家中拜访时，他遇到了苏文纨的表妹唐晓芙，结交了赵辛楣。赵辛楣和苏文纨青梅竹马，辛楣对文纨一往情深，可苏文纨的心思却在方鸿渐身上，赵辛楣与方鸿渐初次见面，就产生醋意，对方鸿渐产生了敌意。但是，方鸿渐爱的是活泼的唐晓芙。苏小姐知道了一切后，恼羞成怒，将方鸿渐以往买假文凭、与鲍小姐鬼混等丑事告诉了唐晓芙，将他们俩拆散了。此时，方鸿渐在报馆的差事也没有了，在赵辛楣的邀请下，他们一同前往三闾大学任教。在经历了一番艰辛后，他们到达了三闾大学。在任教期间，方鸿渐与孙柔嘉互生好感，走在了一起。赵辛楣被高松年暗中向汪处厚揭发他和汪年轻太太的私情，被迫离开三闾大学，到了重庆进了国防委员会，颇为得意。赵辛楣走后，方鸿渐也不想在三闾大学呆下去了，与孙柔嘉一同回上海了。回到上海后，孙柔嘉和方鸿渐的种种问题都被暴露出来，两人无休止的争吵。最终小说以孙柔嘉的离家收尾······
在我初二的时候，第一次品读这本书。多的是一种对方鸿渐种种不幸的同情。
心中产生一种悲痛。我的痛楚大半来自方鸿渐和唐小姐的爱情悲剧，原本互相爱着对方的两个人在苏小姐的挑拨下，终是分开了。我还记得方鸿渐在大雨下，站在唐晓芙家前的那一幕，一种悲凉，一对有情人的分别，一种人世间心中的猜忌。我曾经感概为什么两颗跳动的心会被如此轻易的给分开了，这对这两个人来说都是一种不公平。我对生活的幻想中都是美好的，希望每个人都有一个美好的结局，当见到方鸿渐和唐晓芙的爱情悲剧的时候，不免心中升起一丝凄凉、悲痛。
再次品读这本书的时候，读到这句话了——城外的人想进去，城里的人想出来。生活中的我们未曾不是这样呢，抱着一种玩世不恭的态度，每件事都想去尝试，却又不能坚持。就像方鸿渐一样，和孙柔嘉结婚前一切都很美好，他们的未来似乎很光明。可事实在他们结婚后，却是另外的一番情况了。
方鸿渐是个其有复杂性格的人。对于他内心是个善良的人，但是他玩世不恭。他一方面追求纯真的朴实的爱,讨厌爱情生活中的世俗气一方面他胆小怯弱他在爱情真正到来的时候却没去抓住它。在他身上，映射的是当时社会下的人们，崇洋媚外，思想迂腐······
我们也一样：每个人都在一座围城里，收到生活的压迫和束缚。