“结婚仿佛金漆的鸟笼，笼子外面的鸟想住进去，笼内的鸟想飞出来；所以结而离，离而结，没有了局。”钱钟书用诙谐的语调写出了人生中的围城的悲哀。 主人公方鸿渐想进入唐晓芙的围城却始终不得其门；苏文纨曾经以为已经进入了方鸿渐的围城，其实仍在外面张望；外表文弱却攻于心计的孙柔嘉把方鸿渐网入自己的婚姻之城中。三闾大学是事业之城，里面的人明争暗斗，尔虞我诈令方鸿渐不堪忍受，当他逃出这座城，紧接着投入到拥有封建思想的父母和自私的妯娌还有无情的现实组成的社会之城。方鸿渐想逃，却无处可逃，天涯海角都是牢！！！
小说深刻反映了人性的弱点。方鸿渐是怯懦的、意志不坚定的、经不住诱惑，他没有勇气面对社会的残酷和严重的精神危机而缺乏与之对抗所应有的理性、热情和力量，只知道整天和一个女人吵架而不是用理智需求解决的办法。孙柔嘉更是个甜蜜的圈套，攻于心计，吵起架来是个活脱脱的泼妇，她努力地支配她的婚姻和方鸿渐的幸福，于是拉开了一幕幕捧腹大笑的吵架大剧，堪称“艺术的争吵”。他们像两个不知疲倦的刺猬相互攻击着，留学生的傲气致使他们互不相让！没有良好的爱情基础的婚姻早就埋伏了失败的危机。另外，方鸿渐的妈妈和弟媳也不是等闲的角儿，他们自私狭隘，放言“她孙柔嘉算什么东西”，方鸿渐的弟弟甚至调查孙的嫁妆。人性的丑陋表现得酣畅淋漓。
方鸿渐爱的是唐晓芙，然而在许多次和孙吵架后，他一个人饥饿地走在冰冷的街头并没有忆起旧爱的好（事实上一般的小说都会在此刻无限地忆起往昔的爱，悲叹眼前的伤，这就是《围城》不一般的成功之处）他明白，换了唐晓芙走进他的婚姻里也是落得个相同的悲剧吧！谁能逃出围城呢。
生活不是乌托邦，不是伊甸园，而是一座城，一座牢，城里城外的人彷徨着张望着，你站在城墙看风景 看风景的人在城外看你 明月装饰了你的窗子 你装饰了别人的梦。